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Pyrrolizidin- und Tropanalkaloide

Pyrrolizidin- und Tropanalkaloide sind Toxine, die als sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe in vielen Pflanzenarten vorkommen und die Gesundheit des Menschen gefährden können.

Pyrrolizidinalkaloide (kurz PA) sind bisher in über mehr als 350 Pflanzenarten nachgewiesen worden. Vertreter mit Fähigkeit zur PA-Bildung finden sich z. B. in folgenden Pflanzenfamilien: Korbblütler (Asteraceae), Rauhblatt- oder Borretschgewächse (Boraginaceae), Hülsenfrüchtler (Fabaceae oder Leguminosae), Hundsgiftgewächse (Apocynaceae), Hahnenfussgewächse (Ranunculaceae), Braunwurzgewächse (Scophulariaceae). Man vermutet, dass der Grund für die Toxinbildung bei der Abwehr von Frassfeinden zu suchen ist. [#1]

 

Auf Viehweiden und Feldern können Wildkräuter gedeihen, die PA enthalten. Beispiele sind das in Europa verbreitete Jakobs-Kreuzkraut (Senecio jacobaea), das Gemeine Greiskraut (Senecio vulgaris) oder der Natternkopf (Echium vulgare). Diese gelangen durch die Weidefütterung oder die Ernte von Kulturpflanzen in die Nahrungskette.

 

Von PA-Belastungen betroffene Lebensmittel sind z. B. verschiedene Kräutertees sowie Tees, verschiedene Küchenkräuter und Gewürze und Nahrungsergänzungsmittel mit pflanzlichen Inhaltsstoffen und/oder auf Pollenbasis (s. rechtl. Grundlagen).
Durch die Aufnahme von mit PA belastetem Nektar oder Blütenstaub durch Bienen können die Substanzen auch in den Honig gelangen [#2].

Auswahl an pyrrolizidinalkaloidhaltigen Pflanzen

Gemeines Greiskraut (Senecio vulgaris)
Gewöhnlicher Natternkopf (Echium vulgare)
Pestwurz (Petasites hybridus)
Echter Beinwell (Symphytum officinale)
Jakobskreuzkraut (Senecio jacobaea)
Borretsch (Borago officinalis)

Tropanalkaloide (kurz TA) werden v. a. von Ackerunkräutern der Familie der Nachtschattengewächse gebildet, wie z. B. dem Schwarzen Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), dem Gemeinen Stechapfel (Datura stramonium) oder der Tollkirsche (Atropa belladonna). TA-haltige Pflanzenteile und Samen werden bei der Ernte der Kulturpflanze «mitgenommen». Und falls diese sich bei der Nacherntereinigung von Buchweizen, Hirse usw. nicht vollständig entfernen lassen, gelangen TA in die Lebens- und Futtermittel. [#3]

Auswahl an tropanalkaloidhaltigen Pflanzen

Gemeiner Stechapfel (Datura stramonium)
Schwarzes Bilsenkraut (Hyoscyamus niger)
Tollkirsche (Atropa belladonna)

CHEMIE

Chemisch gesehen handelt es sich bei den Pyrrolizidinalkaloiden um Ester, hervorgegangen aus einer Necinbase (1-Hydroxymethylpyrrolizidin-Grundgerüst) und Necinsäuren (aliphatische Mono- oder Dicarbonsäuren). Bisher sind mehrere hundert PA und deren N-Oxide bekannt. Im Wesentlichen wird zwischen drei Strukturtypen unterschieden [#4]:

Retronecin-/Platynecin-Typ
Heliotridin-Typ
Otonecin-Typ

Bei den Tropanalkaloiden wurden bisher mehr als 200 verschiedene Moleküle identifiziert [#5]. Bisherige rechtliche Regelungen fokussieren auf die beiden TA Atropin (racemisches Gemisch aus [-]-Hyoscyamin und [+]-Hyoscyamin [#6]) und Scopolamin.

Atropin
Scopolamin

TOXIKOLOGIE

Was für Pflanzen nützlich ist, kann für Mensch und Tier gefährlich werden.

Pyrrolizidinalkaloide, vornehmlich die 1,2-ungesättigten, können leberschädigend sein. Im Weiteren werden aufgrund von Tierversuchen auch erbgutverändernde und krebserregende Wirkungen angenommen. Gemäss BfR können die in Lebensmitteln vorkommenden Mengen an PA sowohl für Kinder als auch für Erwachsene bei längerer (chronischer) Aufnahme gesundheitlich bedenklich sein [#1]. Die Spezialisten gehen davon aus, dass belastete Kräuter und Gewürze ebenfalls erheblich zur längerfristigen wie auch zur kurzfristigen Exposition gegenüber 1,2-ungesättigten PA beitragen, auch wenn die absolute Verzehrsmenge von Kräutern über zubereitete Gerichte gering ist [#7]. Die Aufnahme von PA-belasteten Pflanzen auf Weiden kann z. B. Pferde und Rinder schleichend vergiften und zu schwerwiegenden Erkrankungen oder gar zum Tod führen [#8].

 

Es ist bekannt, dass niedrige Tropanalkaloid-Dosen die Herzfrequenz und das zentrale Nervensystem beeinflussen; typische Symptome sind Benommenheit, Kopfschmerzen und Übelkeit. Atropin und Scopolamin gelten als akut toxisch. Besonders gefährdet sind Kleinkinder und Säuglinge, wenn sie mit TA-kontaminierten Getreideprodukten gefüttert werden. Offensichtlich akkumulieren die TA nicht; bisher wurde bei Atropin und Scopolamin keine Genotoxizität oder chronische Toxizität beobachtet. [#5]

RECHTLICHE GRUNDLAGEN

Seit Juli 2022 gelten in der EU und im EWR Höchstgehalte für PA [#9] [#10]:
 

 ErzeugnisHöchstgehalt
(µg/kg)
8.4Pyrrolizidinalkaloide 
8.4.1Kräutertees (getrocknetes Erzeugnis, ausgenommen die unter 8.4.2 und 8.4.4 genannten Kräutertees200
8.4.2Kräutertees von Rotbusch, Anis (Pimpinella anisum), Zitronenmelisse, Kamille, Thymian, Pfefferminze, Zitronenverbene (getrocknetes Erzeugnis) und Mischungen, die ausschliesslich aus diesen getrockneten Kräutern bestehen, ausgenommen die unter 8.4.4 genannten Kräutertees400
8.4.3Tee (Camellia sinensis) und aromatisierter Tee (Camellia sinensis) (getrocknetes Erzeugnis), ausgenommen der unter 8.4.4 genannte Tee und aromatisierte Tee150
8.4.4Tee (Camellia sinensis), aromatisierter Tee (Camellia sinensis) und Kräutertees für Säuglinge und Kleinkinder (getrocknetes Erzeugnis)75
8.4.5Tee (Camellia sinensis), aromatisierter Tee (Camellia sinensis) und Kräutertees für Säuglinge und Kleinkinder (flüssig)1.0
8.4.6Nahrungsergänzungsmittel mit pflanzlichen Inhaltsstoffen einschliesslich Extrakten Tee, ausgenommen die unter 8.4.7 genannten Nahrungsergänzungsmittel400
8.4.7Nahrungsergänzungsmittel auf Pollenbasis, Pollen und Pollenprodukte500
8.4.8Borretschblätter (frisch, tiefgefroren), die für den Endverbraucher in Verkehr gebracht werden750
8.4.9Getrocknete Kräuter, ausgenommen die unter 8.4.10 genannten getrockneten Kräuter400
8.4.10Borretsch, Liebstöckel, Majoran und Oregano (getrocknet) und Mischungen, die ausschliesslich aus diesen getrockneten Kräutern bestehen1000
8.4.11Kreuzkümmel (Gewürzsamen)400

Pyrrolizidinhöchstgehalte gem. Verordnung (EG) Nr. 1881/2006

 

Die Höchstwerte in obiger Tabelle beziehen sich auf die Untergrenze der Summe der folgenden 21 Pyrrolizidinalkaloide: Echimidin/Echimidin-N-oxid, Europin/Europin-N-oxid, Heliotrin/Heliotrin-N-oxid, Intermedin/Intermedin-N-oxid, Lasiocarpin/Lasiocarpin-N-oxid, Lycopsamin/Lycopsamin-N-oxid, Retrorsin/Retrorsin-N-oxid, Senecionin/Senecionin-N-oxid, Seneciphyllin/Seneciphyllin-N-oxid, Senecivernin/Senecivernin-N-oxid, Senkirkin sowie die folgenden zusätzlichen 14 Pyrrolizidinalkaloide, die bekanntermassen mit einem oder mehreren der oben genannten 21 Pyrrolizidinalkaloide koeluieren, anhand bestimmter derzeit verwendeter Analysemethoden (* = mögliche Koelution): Indicin, Echinatin, Rinderin (* mit Lycopsamin/Intermedin); Indicin-N-Oxid, Echinatin-N-Oxid, Rinderin-N-Oxid (* mit Lycopsamin-N-Oxid/Intermedin-N-Oxid), Integerrimin (* mit Senecivernin/Senecionin), Integerrimin-N-Oxid (* mit Senecivernin-N-Oxid/Senecionin-N-Oxid), Heliosupin (* mit Echimidin), Heliosupin-N-Oxid (* mit Echimidin-N-Oxid), Spartioidin (* mit Seneciphyllin), Spartioidin-N-Oxid (* Koelution mit Seneciphyllin-N-Oxid), Usaramin (* mit Retrorsin), Usaramin-N-Oxid (* mit Retrorsin-N-Oxid)

Und seit September 2022 gelten in der EU und im EWR Höchstgehalte für TA [#11] [#10]:

 

 Erzeugnis
A = Atropin, S = Scopolamin		Höchstgehalt
(µg/kg)
8.2Tropanalkaloide 
8.2.1Getreidebeikost und andere Beikost für Säuglinge und Kleinkinder, die Millethirse, Sorghumhirse, Buchweizen, Mais oder daraus gewonnene Erzeugnisse enthältA 1.0
S 1.0
8.2.2Unverarbeitete Millethirse und SorghumhirseA+S 5.0
8.2.3Unverarbeiteter Mais mit Ausnahme von unverarbeitetem Mais, der zur Verarbeitung durch Nassmahlen bestimmt ist und unverarbeitetem Popcorn-MaisA+S 15
8.2.4Unverarbeiteter BuchweizenA+S 10
8.2.5
  • Popcorn-Mais
  • Millethirse, Sorghumhirse und Mais, die für den Endverbraucher in Verkehr gebracht werden
  • Mahlerzeugnisse aus Millethirse, Sorghumhirse und Mais
A+S 5.0
8.2.6
  • Buchweizen, der für den Endverbraucher in Verkehr gebracht wird
  • Mahlerzeugnisse aus Buchweizen
A+S 10
8.2.7Kräutertees (getrocknetes Erzeugnis), ausgenommen die unter 8.2.8 genannten KräuterteesA+S 25
8.2.8Kräutertees (getrocknetes Erzeugnis) von AnissamenA+S 50
8.2.9Kräutertees (flüssig)A+S 0.20

Tropanalkaloidhöchstgehalte gem. Verordnung (EG) Nr. 1881/2006

Die Schweizer Kontaminantenverordnung (VHK, SR 817.022.15) enthält lediglich Atropin- und Scopolamin-Höchstgehalte für Getreideprodukte für Kleinkinder und Säuglinge (gleiche Grenzwerte wie in der EU – je 1.0 µg/kg [#13]). Ansonsten sind keine weiteren Bestimmungen zu den TA enthalten. Die PA sind bisher in der VHK nicht geregelt.

 

Die Schweiz wird 2023 dem EU-Recht gleichziehen [#14]. Es empfiehlt sich, diese Parameter schon heute in die Rohstoffgefahrenanalysen aufzunehmen. Denn die Vollzugsbehörden greifen bereits jetzt wegen zu hohen PA- und TA-Gehalten auf der Basis von allgemeinen Gesetzesbestimmungen zum Schutze der Gesundheit des Konsumenten im Markt ein [#15] [#16].

Quellenverzeichnis

    Fragen und Antworten zu Pyrrolizidinalkaloiden in Lebensmitteln, BfR, 17.06.2020

    Analytik und Toxizität von Pyrrolizidinalkaloiden sowie eine Einschätzung des gesundheitlichen Risikos durch deren Vorkommen in Honig, BfR, Stellungnahme Nr. 38/2011, 11.08.2011

    Tropanalkaloide, Website LGL, dat. 19.07.2017

    Pyrrolizidinalkaloide: Gehalte in Lebensmitteln sollen nach wie vor so weit wie möglich gesenkt werden, BfR, Stellungnahme Nr. 30/2016, 28.09.2016

    Hohe Tropanalkaloidgehalte in Getreideprodukten: Bei Menschen mit Herzproblemen sind gesundheitliche Beeinträchtigungen möglich, BfR, Stellungnahme Nr. 30/2016, 28.09.201

    Scientific Opinion on Tropane alkaloids in food and feed, EFSA CONTAM Panel (EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain), EFSA Journal, 11 (10), 3386, 2013

    Occurrence of Pyrrolizidine Alkaloids in Food, Patrick P. J. Mulder et al., EFSA supporting publication,  EN-859, 2015

    Giftkräuter in Lebens- und Futtermitteln analytisch im Griff, Guido Deussing und Ilka Ottleben, Labor Praxis, 12.04.2017

    Verordnung (EU) 2020/2040 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 hinsichtlich der Höchstgehalte an Pyrrolizidinalkaloiden in bestimmten Lebensmitteln

    Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln – Ziff. 8.2 im Anhang

    Verordnung (EU) 2021/1408 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 hinsichtlich der Höchstgehalte an Tropanalkaloiden in bestimmten Lebensmitteln

    Kontaminantenverordnung (VHK, SR 817.022.15) – Anh. 8 Höchstgehalte für pflanzeneigene Toxine

    BLV, Vernehmlassungen – Zusammenstellung von Unterlagen zu laufenden Vernehmlassungen sowie Informationen zu gesetzlichen Regelungen, die bereits verabschiedet wurden, aber noch nicht in Kraft getreten sind

    BLV, Öffentliche Warnungen und Rückrufe von Lebensmitteln – #pyrrolizidinalkaloide

    BLV, Öffentliche Warnungen und Rückrufe von Lebensmitteln – #tropanalkaloide

  1. Bildmaterial: sämtliche Pflanzenbilder → Adobe Stock; chemische Strukturformeln und Auszug Prüfbericht → Labor Veritas AG

DIENSTLEISTUNG LABOR VERITAS AG

Labor Veritas AG verfügt über eine akkreditierte LC-MS/MS-Methode, mit welcher gleichzeitig 33 PA und die beiden TA Atropin und Scopolamin bestimmt werden. Die Nachweisgrenzen liegen typischerweise zwischen 1 und 3 µg/kg und die Bestimmungsgrenzen zwischen 2 und 5 µg/kg.

 

Herausforderung bei der Probenvorbereitung von festen Proben: Es muss ein Vermahlungsgrad von 200 µm erzielt werden.

Tee in Vorratsglas

Probenahme/Probemengen

Es ist unbedingt sicherzustellen, dass repräsentative Probenmuster gezogen werden – 20 g bei löslichen, 50 g bei festen Proben.

 

Und vergessen Sie nicht, die Proben so zu bezeichnen, wie Sie sie im Prüfbericht wieder finden wollen.

Probenahme/Probemengen

Es ist unbedingt sicherzustellen, dass repräsentative Probenmuster gezogen werden – 20 g bei löslichen, 50 g bei festen Proben.

 

Und vergessen Sie nicht, die Proben so zu bezeichnen, wie Sie sie im Prüfbericht wieder finden wollen.

Auszug Prüfbericht von Labor Veritas AG

Prüfbericht

Sie erhalten einen elektronisch signierten Prüfbericht, in welchem die Messergebnisse für alle PA und TA einzeln sowie für den Konformitätsnachweis in der Summe aufgeführt sind.

Musterprüfbericht Labor Veritas AG
PA und TA in Kamillentee

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Peter Kleinert

Dipl. Umwelt-Naturwissenschafter ETH

Qualitätsbeauftragter

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Die Akkreditierung ist jeweils fünf Jahre gültig und wird ca. alle anderthalb Jahre einer Zwischenprüfung (Überwachungsaudit) unterzogen. Die Begutachtungen werden von der Schweizerischen Akkreditierungsstelle SAS durchgeführt. Die Prüfverfahren im akkreditierten Bereich sind im Anhang zur Akkreditierungsurkunde aufgelistet.

Akkreditierungsurkunde ISO/TS 17025:2017
STS 524, gültig bis 31.10.2029
Anhang zur Akkreditierungsurkunde
STS 524, dat. 26.08.2024, gültig bis 31.10.2029

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